Отец - наказной атаман Донского казачьего войска,
генерал от кавалерии Дмитрий Иванович
записан в службу казаком 21 мая 1772 г. в Атаманский
казачий полк и 17 марта 1775 г. произведён в сотники. С
1782 по 1786 г. Иловайский находился с Донскими полками
на Кавказской линии, участвовал во многих экспедициях в
Чечню и Грузию, а во время 2-й турецкой войны был в
сражениях под Кинбурном (1787), при взятии Очакова
(1788), где был ранен пулей в ногу, Каушан и Бендер
(1789) и штурме Измаила.
Произведённый 13 декабря 1797 г. в полковники и 6 мая
1799 г. в генерал-майоры, Иловайский в 1806 г. был
командирован с 3 казачьими полками в армию против
французов и, находясь все время в авангарде под
командованием князя Багратиона, сражался при Альткирхене,
Гуттштадте, Анкендорфе, Гейльсберге и Фридланде; в
последнем сражении зашёл в тыл и во фланг атакующего и
опрокинул его с большим для противника уроном.
В 1812 г., состоя в авангарде 2-й Западной армии под
начальством М. И. Платова, Иловайский участвовал в делах
под Романовом, Велижем и Смоленском и в преследовании
французский армии. За отличия в Отечественную войну
Иловайский 24 сентября 1813 г. был награждён орденом св.
Георгия 3-й степени « В воздаяние отличной храбрости и
мужества, оказанных в сражениях против французских войск
в нынешнюю войну »
После возвращения русской армии в оставленную французами
Москву Иловайский 4-й, по свидетельству С. Г.
Волконского, потребовал свозить все отобранные у
французов ценности к нему в дом на Тверской, где «делил
всё на два отдела: что побогаче в один, что победнее в
другой», заверяя, что лучшие ценности отправит «в храмы
Божьи на Дон». «Попало ли все это в церкви на Дон или в
кладовые Иловайского, — мне неизвестно, но верно то, что
ни убеждения Бенкендорфа, ни мои увещания не отклонили
Иловайского от принятого им распорядительного решения»,
— заключает мемуарист.
В Заграничных походах 1813—1814 гг. Иловайский
участвовал в сражениях под Люценом, Бауценом, Лейпцигом,
Краоном и Парижем. Среди прочих наград Иловайский имел
ордена св. Анны 1-й степени с алмазами, св. Владимира
2-й степени и золотую с алмазами саблю с надписью «За
храбрость». 4 декабря 1827 г. Иловайский по болезни был
уволен от службы.